SÍNTESE DE CAPSAICINÓIDES DIMÉRICOS ANÁLOGOS DA CAPSAICINA COMO POTENCIAIS AGENTES ANALGÉSICOS ANTIBACTERIANOS

  • Bruno De Paiva Martins UENF
  • Edmilson Jose Maria UENF
Palavras-chave: Bioincrustação, Capsaicinóides, Pimenta,

Resumo

O princípio ativo que causa o “calor” das pimentas é um alcalóide cristalino denominado de Capsaicina. É produzida por glândulas localizadas na junção da placenta e a parede do fruto. O objetivo é sintetizar tiocapsaicinóides, com ácidos graxos saturados e aldeídos trihidroxilados, caracterizar as moléculas e os intermediários sintetizados e avaliar o potencial biológico das moléculas sintetizadas frente a bactérias e o potencial anti-incrustante.Com a finalidade de inibir a fixação e o desenvolvimento de organismos marinhos nos cascos das embarcações, utilizaremos os análogos de capsaicina propostos neste projeto para verificar suas atividades anti-incrustantes. O material utilizado durante o experimento foi balão fundo redondo, placas de petri, condensador, rota evaporador, espectro fotômetro de infravermelho, acetato de etila, hexano, metanol, etanol, acido decanóico, cloreto de tionila e aldeídos. As reações são realizadas utilizando refluxo e temperatura controlada, onde utilizando este procedimento já se obteve alguns produtos.Nossa rota sintética baseia-se na modificação da cadeia lateral e da parte aromática. Na cadeia lateral a capsaicina apresenta o grupo funcional amida, tem originalmente 10 carbonos e uma insaturação C6, além de uma ramificação oriunda de um carbono terciário em C9. A inserção de uma cadeia linear saturada derivada do ácido decanóico já foi descrita na literatura, logo propomos a substituição do oxigênio da função amida por um enxofre para formação de derivados tioamidicos da capsaicina inéditos. A cadeia aromática da capsaicina é derivada da vanilina, nossa proposta é a utilização de aldeídos tri-hidroxilados para verificar se alteram o potencial biológico.O trabalho vem apresentando ótimo resultado até o presente momento obteve cinco produtos, onde já iniciamos o processo de caracterização dessas moléculas através de ressonância magnética nuclear (RMN) o que mostra a efetividade do nosso processo de síntese.
Publicado
12-03-2013